Pierre Riley a une longue expérience de gestionnaire. Il a passé 21 ans au sein de la grande compagnie de communications Bell Canada. En 1996, il a été responsable des ventes aux entreprises et de la campagne annuelle du Musée Juste pour rire.
Par la suite, il a occupé le poste de directeur général à la Fédération des centres d’action bénévole du Québec (FCABQ), de février 1997 à octobre 2012. Il a, entre autres, supervisé au nom de la FCABQ et en partenariat avec le gouvernement du Québec, le déroulement de l’Année internationale des bénévoles 2001 au Québec. Il a donné des conférences et de la formation au Québec, partout au Canada, à Amsterdam, au Liban et en France
Depuis plus de 40 ans, les activités communautaires de M. Riley s'avèrent nombreuses. Il met son expertise de gestionnaire et son expérience professionnelle au service de plusieurs organismes, notamment l’Orchestre symphonique de Montréal, la Fondation de l’Hôpital Sainte-Justine, le Musée Juste pour rire, le Centre d’action bénévole de Montréal et Tel-Aide Montréal, pour ne nommer que ceux-là. En décembre 2025, il a reçu la médaille du Député de l’Assemblée nationale pour son engagement communautaire depuis plus de 40 ans.
Il est actuellement président du conseil d’administration de la Clinique communautaire de Pointe-Saint-Charles et de la Société d’histoire de Pointe-Saint-Charles. Il assume également le poste de président des Amis de la BAnQ ainsi que trésorier de la Société d’art vocal de Montréal et de l'Épicerie Le Détour. Il occupe le poste de coordonnateur du Centre des aînés de Pointe-Saint-Charles depuis avril 2014.